Dirk Ströer ist der Sohn des Ströer-Gründers Heinz W. Ströer. Er erbte 50% des Unternehmens von seinem Vater und hält noch heute fast 20% am Werbe- und Medienkonzern. Ströer ist auch Publisher von Medienmarken wie T-Online oder Watson.de. Nach Abschluss seines BWL-Studiums gründete Dirk Ströer 1998 die City Design GmbH, ein Unternehmen für Hinweismedienvermarktung in Deutschland. 1999 widmete er sich dem Aufbau der polnischen Niederlassung der Ströer-Gruppe in Warschau. Später im Jahr gründete er die orangemedia.de GmbH und die neu.de GmbH in Hamburg, was den Beginn der Media Ventures GmbH markierte. In den folgenden Jahren entwickelte Media Ventures GmbH erfolgreiche Online-Portale wie weg.de, pkw.de und mp3.de. Darüber hinaus hat Dirk Ströer in verschiedene Unternehmen investiert, darunter die Internetfirma Hoccer im Jahr 2014 und die Northern Bitcoin AG im Jahr 2018 durch seine Beteiligungsgesellschaft Krypto Ventures GmbH. Auch im Immobiliengeschäft ist Ströer durch seine Firma Property Ventures aktiv, die private Immobiliengeschäfte im In- und Ausland betreut und als Immobilienholding fungiert. Ihr erster Deal war eine Beteiligung an Timeless, einem Entwickler von Luxusimmobilien. Ein erstes Luxusobjekt wurde in Kitzbühel, Österreich, realisiert. Ströer hat sich 2019 das damals teuerste Haus von Kapstadt gekauft. Er ist Mitglied im Kölner Karnevalsverein Goldene Jungs.